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El Rolex Middle Sea Race fue co-fundado en 1968 por el Club de yates Royal Malta y el Club Royal Ocean Racing, y da comienzo y fin en Malta. Tiene lugar en Octubre y la flota navega a contrarreloj por Sicilia, Italia, una travesía de 606 millas náuticas, con vistas impresionantes al Estrecho de Messina, las aguas azules de Sicilia y la más impresionante vista: el volcán activo de Stromboli.
Tácticamente demandante, famosamente conocida por sus condiciones cambiantes de viento, es una prueba clásica de marinería.